対話で「軸」を再構築したキャリア支援。タイミーでエンタープライズ営業を目指すまでの歩み

最初に入社したのは、キッチンやお風呂などの住宅設備を扱うメーカーで、ルートセールスを担当していました。

その後、建設業向けのSaaSを展開する企業に転職し、フィールドセールスとして活動。営業だけでなく、チームリーダーやサブマネージャーとしてマネジメントにも携わりました。

転職を考えた理由は2つあります。

1つ目は、営業としてさらに成長したいという想いです。これまではSMB（中小企業）領域での営業を中心に担当してきましたが、より大きな規模で課題解決に挑むエンタープライズ領域の営業にチャレンジしたいと感じました。

2つ目は、自分自身の価値観と企業の方向性をより一致させたいと考えたことです。会社のミッション・ビジョン・バリューに共感し、納得感を持って働ける環境で力を発揮したいと思い、転職を決意しました。

知り合いからの紹介でした。その方は武さんのサポートで転職を実現した経験があり、私の人柄を理解したうえで、「武さんならきっと合うはず」と勧めてくれたんです。

そのようにご紹介いただけるのは本当にありがたいですね！

落ち着いた雰囲気の方だな、というのが第一印象でした。何度面談を重ねてもその印象は変わらず、安定した対応をしてくださったので、自然と信頼感が生まれました。

武さんが面談中にされたお話が印象に残っています。私は営業として、お客様が本当に幸せになるのであれば、結果的に自社商材でなくてもいいというスタンスを大切にしてきました。武さんのスタンスは、その価値観と驚くほど一致していたんです。

初回面談で「山口さんの転職が成功するのであれば、必ずしも私から紹介した企業でなくてもいいんですよ」と言ってくださり、その一言で「この人は本気で自分のために向き合ってくれる」と感じ、大きな安心感につながりました。

そう感じていただけたのは嬉しいですね。当時の山口さんは、情報が多い中で「何を基準に判断すべきか」を慎重に見極めようとしていた印象がありました。

まさにそうでした。自分の考えや気持ちが整理しきれていない状態で情報だけが先に出てくると、「今の自分のペースと少しズレているかもしれない」と感じることがあったんです。

だからこそ私は、まずその方の背景や価値観を丁寧に理解し、「何に悩んでいるのか」「どこに向かいたいのか」を一緒に言語化するプロセスを大切にしています。キャリアには唯一の正解がありません。ご本人のペースに合わせながら整理していくことで、納得感のある選択ができると考えています。

完全に私のペースに寄り添って進めてくれたことが印象的でした。

特に、キャリアの「軸」を整理するために4〜5回の面談時間を確保してくださり、これまでの経験や考え方を丁寧に棚卸しできたことが大きかったです。振り返りを重ねるなかで、自分の課題や価値観がひとつずつ明確になり、「自分はどんな仕事を選ぶべきか」という解像度が大きく高まりました。

最初の山口さんは、悩みを抱えているものの、「何にもやもやしているのか」という正体がまだ見えていない状態でしたよね。そこで、まずは軸の整理と棚卸しを目的に、これまでのご経験や感じてきた違和感を一つひとつ言語化していきました。

その中でまず言語化されたのは、「現職のミッション・ビジョン・バリューと、自分の価値観の方向性に少し距離が生まれてきている」という気づきでした。そこで、「どんなポイントにより強く共感を覚えるのか」「働くうえで何を大切にしたいのか」といった観点から背景を深掘りし、価値観の根っこを一緒に整理していきました。

営業としての成長についても振り返る中で、これまでの経験が主にSMB領域に集中していたことが、次のステップを描きづらくしていた要因のひとつであると整理できました。そこで、これまでとは異なる規模感・構造の企業と向き合うことで、より広い視点や新たなスキルを習得できるのではないかと考え、エンタープライズ領域への挑戦をご提案しました。

面談を重ねるうちに、まさにその「軸」の輪郭がはっきりしていった感覚がありました。自分が大切にしたい価値観としての「自分軸」と、ミッション・ビジョン・バリューや事業内容など、企業に対して求める「企業軸」の双方が整理されていき、「どんな環境なら自分は力を発揮できるのか」が明確になっていきました。

はい。山口さんの軸である 「ミッション・ビジョン・バリューへの共感」「営業として成長できる環境」 の2点を中心に据えながら、一緒に企業を検討していきました。

そのうえで、山口さんが大切にしていた「社会にインパクトを感じられるか」「顧客に深く向き合い、価値を届けられる環境か」という視点も、企業選びの重要な判断基準として重視しました。

SaaSや、タイミーのようなITプラットフォーム企業が中心でした。いずれも大きな産業構造の変革に挑んでいる企業で、山口さんが持つ「社会に変化をもたらしたい」という志向性とも親和性が高かったためです。

また、エンタープライズ領域で顧客課題に深く入り込める環境であることも重要視しました。山口さんの「顧客に価値を届けたい」という姿勢がより発揮できると考えました。

複数社をご紹介した中でも、山口さんの価値観やキャリアの軸と最も重なると感じたのがタイミーでした。

武さんのタイミーに関する理解度が非常に高く、具体的な業務イメージまで共有してくださったのが印象的でした。他の企業についても同じ解像度で説明していただけたので、フラットに比較検討できました。結果として4社にエントリーしましたね。

最初の2〜3回は一緒に壁打ちをしながら整理を進めましたが、その後はご自身で言語化がどんどん進み、自走されていた印象があります。

ありがとうございます。最初は、自分の考えや実績がふわっとしていて、うまく言葉にできませんでした。武さんが適切に言語化してくださったことで「そういう伝え方があるのか」と理解でき、軸が形になっていきました。

ただ、初期の頃はその表現がまだ自分の中に馴染んでおらず、「どれが本来の自分の言葉なのか」と迷うこともありましたが、面接を重ねるうちに、自分の言葉として自然に語れるようになりました。

経歴の整理やキャリアの軸、考え方の背景など、全体的に輪郭が曖昧で、言語化が得意ではないこともお伝えしていました。

転職理由や実績を体系立てて語る機会は、普段の仕事ではなかなかありませんよね。事実をそのまま話しても相手に届かない場面があるので、「どの程度掘り下げると伝わるか」「どう表現すれば誤解なく伝わるか」という調整を一緒に行いました。

実際に面接に一度挑戦していただき、その結果を踏まえて細かい修正を重ねながら、伝え方を整えていきました。

最初のうちは、正直に話しすぎてしまい、それが裏目に出た場面もありました。でも武さんとの壁打ちを通じて、自分の実績や価値観を“適切な深さ”で語る感覚がつかめるようになりました。

武さんから「面接は自分が評価される場であると同時に、自分が会社を評価する場でもある」と言われた瞬間、気持ちがすっと軽くなりました。

そこからは「自分が思い描く未来を語り、それに共感してくれる会社に行けばいい」と思えるようになったんです。実際に内定をいただいた会社は、すべて私の語った夢に共感してくれました。

面接を「評価される場」と考えるほど、不安や恐れが強くなりますよね。「これを言ったら違うと思われるかもしれない」という不安が、話す内容を曇らせてしまいます。

でも、自分の思いや叶えたい未来を率直に伝え、その実現を後押ししてくれる会社に入らなければ意味がありません。その考え方を伝えたとき、山口さんの意識が大きく変わったように感じました。

武さんには転職を考えている知り合いを何人か紹介しているのですが、同じ話をすると、皆さん表情が明るくなるんです。

転職は不安ですよね。「内定がもらえなかったらどうしよう」「評価されなかったらどうしよう……」と考えてしまう方も多いと思います。だからこそ、私は“捉え方を少し変えるだけで前向きになれる”ということを面談の中でお伝えするようにしています。

タイミーは1Day選考会という形式で、その日の中で一次・二次面接まで実施されました。そこで自分の描く未来や実現したいことを率直にお伝えしたところ、真摯に受け止めていただき、結果的に内定をいただくことができました。選考を通じて、「ここなら自分の価値観を活かして働ける」という確かな手応えを感じました。

一次面接の担当は、現在私が所属しているグループのマネージャーでした。夢を語ると、ただ共感してくださるだけでなく、「それをタイミーでどう実現できるか」を具体的に示してくださったのが印象的でした。

二次面接の執行役員の方も同じ姿勢で、理想とする未来を一緒に描いてくれるような対話で、まるで答え合わせをしているような感覚でしたね。

企業への理解と自己理解が深まっていなければ、面接の場で自分の夢を実感を伴って語ることはできません。自分の理想だけを一方的に語っても、企業の方向性と重ならなければ、お互いに納得のいくマッチングにはつながりません。

その点、山口さんが「タイミーという環境で、どのように自身の描く未来を実現できるのか」を具体的に語れたのは、事前に多くの情報をご共有しながら理解を積み重ね、点と点が線として結びついた状態を作れたからだと感じています。

武さんからは、タイミーに関する動画や資料を数多く共有していただきました。面接に向けて理解を深めたいと思い、当日の午前2時まで目を通していたほどです。

そこまで本気で向き合ってくださるとわかっていたので、全力で情報を渡しました（笑）。だからこそ、面接であれだけ語れたのでしょう。

タイミーは働きたい時間と働いてほしい時間のマッチングを追求してきた会社ですが、これからの事業展開は一見難しく見えることもあります。しかし私は、タレントマネジメントの領域で日本をリードできる企業になり得ると考えていました。それを面接で率直に伝えたところ、タイミー側も同じ方向性を描いていたため、大きく共感してくださったんだと思います。

前職でも山口さんは「人」を支援する領域に携わっていました。だからこそ、前職で果たしきれなかった想いを、タイミーでMVVを追いながら実現できるのではないかと面談でも話していましたね。

タイミーは2〜3社目の選考でしたが、面接が進むほど気持ちはタイミーに傾いていました。

他にも内定をいただけそうな会社があり、一度立ち止まって考えましたが、最初から感じていた「ここで働きたい」という直感は間違いなかったと確信し、入社を決めました。

エリア担当としてエンタープライズ営業をしています。大企業の各支店・営業所を日々サポートし、そこで得た情報を本社商談につなげる役割を担っています。

エリア担当は、カスタマーサクセスやルートセールスに近い業務内容です。この役割の理解が不十分だと、次のステップである本社担当、いわゆるホールディングスの役員と商談するポジションを担うことはできません。今は、エンタープライズ営業として活躍するための“準備期間”だと捉えています。そのため、転職時に軸としていた「営業として成長したい」という想いは、着実に叶えられていると感じています。

はい、叶っています。タイミーは、お客様のことを考え抜いた結果として成果が出る、という価値観を大切にしている会社です。本質的な価値提供を重視する人が評価され、表彰される文化が根付いています。ですから、1つ目の「成長」、2つ目の「共感できる価値観」の両方が満たされています。

タイミーはプロダクトの性質上、機能だけで売ることができません。導入後も深く顧客に入り込み、課題改善まで伴走する必要があります。だからこそ、「お客様のために考え抜く姿勢」が評価につながるのだと思います。私もタイミーで働く多くの方とお会いする中で、その文化を強く感じています。

単に人手不足を解消するためにスポットワークを提案するだけでは、十分な成果にはつながりません。タイミーで活躍されている方々は、サービスを経営課題の解決に向けた一つの打ち手として捉え、企業が抱える背景や課題の本質にまで丁寧に向き合っている印象があります。

武さんともお話ししましたが、将来的にはマネジメントに携わりたいと思っています。今は現場で経験を積みながら仕事の解像度を高め、3年後にはマネージャーを目指すことを現マネージャーとも共有しています。

SQiL Career Agentは、求職者のペースを尊重し、丁寧に理解を深めたうえで、その人にとって本当に合う企業を紹介してくれます。多くの求職者が抱えがちな「自分に合う求人がわからない」「応募しても落ちてしまう」「面接が怖くなる」といった不安を、私自身も強く実感していました。

だからこそ、同じように悩む知人には、こうした状況に陥らずにすむよう、安心して相談できる存在として武さんを紹介しています。

求職者がエージェントに求めているのは、求人そのものではなく、「今の悩みは何か」「どう解決すればいいのか」という道筋を一緒に描いてくれる存在だと思っています。

だからこそ私は、まずはその方の話を丁寧に聞き、抱えている課題や大切にしたい価値観を整理したうえで、最適な企業をご紹介するスタイルを重視しています。

企業と求職者が実際に話して「ここが合っている」と感じられれば進めばよいし、「少し違うかもしれない」と感じれば別の選択肢を探せばいい。

常に“その人にとって最も良い選択”を一緒に見つけていくことが、キャリア支援として何より重要だと考えています。

営業も同じですが、なかなかそれができないんですよね。売上が必要だと、つい先走ってしまう。求職者にしっかり向き合ってくれるエージェントは本当に貴重で、転職を考える人にとって心強い存在だと思います。

武さんにも、武さんを紹介してくれた知人にも感謝しています。私は少し扱いづらい性格だと思うのですが（笑）、そんな私にも根気強く付き合ってくださったのが本当にありがたかったです。

いえいえ、扱いづらいなんて全く思いませんでしたよ！（笑）むしろ山口さんは、ご自身の中に“強いこだわり”や“芯”をしっかりお持ちの方だと感じていました。

私は転職支援の仕事をして9年ほどになりますが、支援の際に性格で良し悪しを判断することはありません。大切なのは、その方がどんな価値観を大切にし、何に違和感を覚え、どんな未来を望んでいるのか、その中身を丁寧に理解することだと考えています。

だからこそ、主観を入れずに多くの質問を投げかけ、ご本人の想いや背景を一緒に整理していくプロセスを大切にしてきました。

山口さんの場合も、「ミッション・ビジョン・バリューへの向き合い方」「成長したいという想い」「顧客へしっかり向き合いたいという姿勢」といった価値観が明確でしたので、その軸を尊重しながら伴走していました。

ありがとうございます。私の価値観に寄り添いながら整理を手伝ってくださったことに、本当に感謝しています。これからも長くお付き合いできれば嬉しいです。