転職回数が多いと人生終わり？20代・30代が次の転職を成功させる完全ガイド
「転職回数が多いと、もう人生終わりなんですか？」
最近、私の元へ相談に来る20代後半〜30代の方から、特に多く寄せられるのがこの悩みです。転職が3回、4回、5回…と増えてくると、頭の中で不安な声が聞こえてきますよね。
同年代が昇格していくのを横目に、自分だけが取り残されたような焦燥感。その苦しさは痛いほど分かります。
しかし、人材業界で10年以上採用支援を行ってきたプロとして、ここではっきり言い切ります。
「転職回数が多い ＝ 人生終わり」ではありません。
人材業界での10年以上の採用支援経験から見ると、確かに戦略なしに動けば「負の転職ループ」に陥るリスクは高いです。
しかし裏を返せば、正しい伝え方と戦略さえ身につければ、多くの人が回数のハンデを跳ね返し、希望条件での内定を勝ち取っているのもまた事実です。
特に20代後半から30代前半は、キャリアの土台が固まる重要な時期。まだいくらでも巻き返せます。 この記事では、回数の多さをハンデではなく経験値としてアピールし、納得のいく転職を成功させるためのロードマップを解説します。
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目次[非表示]
- 1.【データで見る現実】転職回数が多いと詰むは嘘？
- 2.【実録】20代・転職3回（うち1社は3ヶ月で退職）それでも人気SaaS企業へ転職できた理由
- 3.【年代別】転職回数が多いと言われるのは何回から？採用人事の警戒ライン
- 4.なぜ落ちる？企業が転職回数が多い人を警戒する3つの本音とリスク
- 5.転職回数が多い人の末路…対策しないと陥る「負のループ」とは？
- 6.負の転職ループから卒業するために！転職を繰り返す人の3つの共通点と解決策
- 7.転職回数を「市場価値」に変える5つの逆転テクニック
- 8.「書類選考で落ちる」を回避！転職回数が多い人の職務経歴書作成マニュアル
- 9.「すぐ辞めるのでは？」を払拭する最強の回答術
- 10.次こそ終の棲家を見つける！長く働ける企業選びの極意
- 11.転職回数が多い20代・30代こそ「特化型エージェント」の使い分けが重要
- 12.負の転職ループから卒業し長く安心して働ける環境を手に入れるには
- 13.よくある質問（FAQ）
- 14.あなたの経歴を強みに変える無料キャリア相談を受付中
【データで見る現実】転職回数が多いと詰むは嘘？
まず、あなたが感じている不安を、客観的なデータで解消しましょう。ネット上には「転職3回は詰み」「20代後半で4回はアウト」といった極端な言葉が溢れていますが、私の肌感覚とはズレがあります。
厚労省データに見る「流動化」の波
結論から言うと、「転職回数が多い＝致命的なハンデ」とは限らない時代になっています。
厚生労働省の「令和5年雇用動向調査結果の概要」によると、転職入職率は年々上昇傾向にあり、特に20代〜30代の流動性は高まっています。
また、リクルートワークス研究所の「転職実態調査2024」では、転職回数が3回以上の求職者のうち、62.3%が「前職より満足度の高い転職に成功した」と回答しています。
つまり、回数が多いから不幸になるというのは、データで見ると誤りなのです。
企業が「回数の多さ」をポジティブに評価するポイント
実際に、成長企業や柔軟な組織では、転職経験が豊富な人を以下のように評価するケースが増えています。
もちろん、ただ回数が多いだけでは評価されません。重要なのはその経験をどう言語化して伝えるかです。
数字より重要！採用担当が見ている3つの評価軸
私たちエージェントが企業に推薦する際、回数が求人の応募要件（回数制限）を超えていても通る人には共通点があります。
採用担当者は、回数そのものよりも以下の3点が納得できるかを見ています。
嫌だから辞めたのではなく、やりたいことのために動いたと言えるか。
会社は変わっても、身につけてきたスキルや経験に一貫性や成長があるか。
「なぜ今回の転職が最後になるのか」を、企業の魅力と絡めて語れるか。
つまり、中身（ストーリー）さえ整っていれば、数字のハンデは十分に覆せます。 回数が多い人こそ、普通の履歴書ではなく、これらのストーリーを強調した職務経歴書を作る必要があります。
【営業職専用】職務経歴書テンプレートを無料ダウンロード
ゼロからフォーマットを作るのは大変です。 まずは必須項目が網羅されたこのテンプレート（Word）をダウンロードして、記事で解説した「数値」や「プロセス」を書き込んでみましょう。
【実録】20代・転職3回（うち1社は3ヶ月で退職）それでも人気SaaS企業へ転職できた理由
「短期離職があると、もう大手や人気企業は無理」と思い込んでいませんか？
ここでは、実際にSQiL Career Agentで支援を行い、3ヶ月という超短期離職の経歴がありながら、人気SaaS企業「SmartHR」への転職を成功させた鬼頭さんの事例を紹介します。
ケーススタディ：鬼頭さん（20代中盤・営業職）
▼ 実施した「逆転の戦略」
キャリアアドバイザーと共に、約4ヶ月・計15回にも及ぶ面談を通じて伝え方を徹底的に磨き上げました。
これまでは「訪問件数をこなしたから売れた（量）」と認識していましたが、深掘りすると効率よく回るためにアポイントの取り方を工夫していた（質・仕組み化）ことが真の成果要因だと判明。
これを職務経歴書に落とし込むことで、「ただ長くいただけの人」よりも「短期間で仕組みを作れる人」という評価に変えました。
事実を隠すのではなく、伝え方の順序を変えました。環境が合わなかったというネガティブな説明ではなく「当時はこう考えていたが、新しい価値観に出会い、今回の挑戦に繋がっている」と、未来へのストーリーとして一貫性を持たせました。
▼ 結果
- 人事労務クラウドのリーディングカンパニー「SmartHR」に内定
- 「変化を楽しめる」というカルチャーにマッチし、エンタープライズ領域のインサイドセールスにて即戦力として活躍中
▼この事例から学べること
鬼頭さんの勝因は、回数の多さを迷走ではなくスキルの積み上げとして証明できた点にあります。
特に営業職の場合、何を売ってきたか以上にどのように売ってきたか（プロセス）を言語化できれば、転職回数や在籍期間の短さは致命傷にはなりません。
SmartHR転職の裏側をもっと知りたい方はこちら↓
【転職事例】20代・転職3回から人気SaaSへ
【年代別】転職回数が多いと言われるのは何回から？採用人事の警戒ライン
まず、多くの人が真っ先に気にする何回から"多い"と言われるのか？という基準を整理しましょう。
あくまで一般的な採用現場の感覚ですが、人事担当者が「おっ、少し多いな」と手を止める目安は以下の通りです。
▼ 年代別・転職回数の目安と人事の心理
これを見て「自分、もう詰んだかもしれない…」と落ち込んでしまったかもしれません。
でも、ここで一度深呼吸してください。これはあくまで数字だけを見た場合の目安にすぎないからです。
なぜ落ちる？企業が転職回数が多い人を警戒する3つの本音とリスク
ここからは、あえて企業側の採用の裏事情を直視していきます。
企業が何を恐れているかを正確に理解すれば、面接で話すべき対策が一気にクリアになるからです。
理由1. 採用コスト（投資）を回収できないリスク
採用活動には、求人広告費やエージェントへの紹介料、面接官の人件費など、1名採用するのに平均して年収の30〜35%程度のコストがかかると言われています。加えて、入社後の研修コストも発生します。
企業にとって採用は投資です。転職回数が多いと、 「せっかくコストをかけて採用しても、投資回収前に辞めてしまうのでは？」 という損益のリスクとして見られます。
▼ 対策のポイント
「長く働きたい」という意欲だけでなく、なぜ今回は長く働けると言えるのかを、企業の社風やビジョンとの合致点（カルチャーマッチ）から論理的に説明する必要があります。
理由2. 実績に再現性がないと思われるリスク
短いスパンで転職を繰り返していると、「たまたま環境が良かったから成果が出ただけで、実力ではないのでは？」と疑われやすくなります。
特に、職務経歴書で「売上〇〇万円達成」と結果だけを羅列している人は要注意です。
「結果は出しているのに受からない」というパターンの多くがこれに当てはまります。
▼ 対策のポイント
重要なのは結果そのものではなくなぜその結果が出せたのかです。例えば、先ほど事例としてあげた鬼頭さんのように、「訪問数を増やした」だけでなく「アポイントの取り方をどう工夫して訪問数を増やしたか」という自分なりの仕組み（プロセス）を語ることで、企業はうちの会社でも活躍してくれそうだ（再現性がある）と安心します。
理由3. キャリアの軸がなく「また迷走する」と思われるリスク
20代後半から30代の転職において、一貫性のなさは自己分析不足とみなされます。
「給料が良いから」「なんとなく嫌だったから」という理由で動いているように見えると、採用担当者は「また別の不満が出たらすぐに辞めるだろう」と判断します。
▼ 対策のポイント
過去の転職理由を、点ではなく線で繋げます。「当時はこう考えていたが、業務を通じて〇〇という新しい価値観に気づき、軌道修正を行ってきた。その最終地点が御社である」という「成長のストーリー」として語る技術が必要です 。
転職回数が多い人の末路…対策しないと陥る「負のループ」とは？
少し厳しい現実もお伝えします。転職回数が多い人が、自身の売り方を変えずに、ただ求人に応募し続けるとどうなるのでしょうか。
多くの人が陥りやすいのが、年収ダウンとキャリアの袋小路です。
▼典型的な「負の転職ループ」
何の戦略も持たずに動き続けると、以下のような悪循環に入ります。
このループはプロの視点で断ち切れる
この負のループから抜け出す唯一の方法は、自分の市場価値を正しく言語化することです。
事実、当社で支援した方の多くが、最初は「自分には何もない」「もう後がない」と語っていましたが、プロが客観的にヒアリングを行うことで、隠れた実績や強みを発掘し、優良企業への転職を成功させています 。
一人で悩んで妥協した転職をする前に、一度立ち止まって戦略を練り直すことが、将来の年収とキャリアを守ることにつながります。
負の転職ループから卒業するために！転職を繰り返す人の3つの共通点と解決策
転職を繰り返してしまう人には、能力や人格の問題とは別に、思考のクセがあります。ここを自覚できると、「次はどこを変えればいいか」がはっきり見えてきます。
特徴① 「理想と現実のギャップ」を言語化できていない
よくあるのが、「なんとなく環境が合わなくて辞めた」というパターンです。 頭の中には「自由で裁量のある働き方」「成長できる環境」といった理想がある一方で、現実の仕事には泥臭い業務やルールが必ず存在します。
▼ 解決策
「嫌だったこと」を並べるのではなく、「自分はどのストレスなら許容できて、どの価値観だけは譲れないのか」という優先順位を明確にしましょう。これが次の企業選びの軸になります。
特徴② キャリアプランが「次の1社」で止まっている
採用担当者は「この人は3年後、うちでどんな役割を担っていそうか」という視点であなたを見ています。 しかし、転職回数が多い人は今の苦痛から逃れることが目的になりがちで、その会社でどうなりたいかという未来の話が弱くなる傾向があります。
▼ 解決策
「入社すること」をゴールにせず、「入社して3年後にこうなっていたい」という未来の姿を語れるようになると、面接での説得力が一気に変わります。
【キャリアプランの作り方】
「やりたいこと」がない人が、面接で評価されるプランを作るコツ
特徴③ 対人関係の「自分のパターン」を把握していない
退職理由で多いのが人間関係ですが、場所を変えても似たような悩み（上司と合わない、相談できない等）を繰り返すことがあります。 これは環境だけでなく、自分の頼み方・断り方・相談のタイミングに課題があるケースも少なくありません。
▼ 解決策
環境を変えることと同時に、自分のコミュニケーションの癖を知ること。この両方が揃って初めて、負のループから完全に抜け出せます。
転職回数を「市場価値」に変える5つの逆転テクニック
ここからは、いよいよ回数の多さを武器に変えるフェーズです。実際の成功事例で使用したテクニックも公開します。
戦略1. ネガティブをポジティブに言い換える変換力
面接官が懸念するポイントを、先回りして強みとして伝えます。以下のような変換が効果的です。
大事なのは、単なる言い換えではなく、その裏側にある行動や価値観をセットで語ることです。
戦略2. 転職回数を気にしない実力主義の業界を選ぶ
一般的に、以下の業界は経歴の綺麗さよりもスキル・実績・カルチャーフィットを重視する傾向にあります。
▼ 転職回数が多くても内定率が高い領域
これらの企業は変化が激しいため、変化に慣れていること（転職経験）自体がプラスに評価される土壌があります。
戦略3. 職務経歴書には一貫した軸を明記する
このような共通テーマを見つけて、職務経歴書の冒頭（要約欄）に書いておくだけでも、読み手は迷走している人ではなく軸を持ってキャリアを歩んでいる人と認識します。
戦略4. 成果だけでなくプロセスを数値化する
ここが最も重要です。特に転職回数が多い場合、「たまたま売れた」と思われないために、再現性を示す必要があります。
【事例：SmartHRに転職した鬼頭さんの場合】
彼は「訪問件数をこなした（量）」というアピールをやめ、以下のように伝え方を変えました。
× 改善前（量のアピール）
「とにかく行動量を担保し、人一倍訪問しました 」◎ 改善後（仕組みのアピール）
「訪問数を増やすために、顧客の所在地に基づいたアポイント取得を行い、最も効率的に回れるルート設計を確立しました。その結果、行動量が担保され成果に繋がりました 」
このようにどう工夫したか（仕組み）を語ることで、在籍期間が短くてもこの人はうちでも活躍できそうだ（再現性がある）という評価を勝ち取れます 。
この「再現性」を面接官に100%伝えるための最強のフレームワークとして、当社では「PROOFメソッド」を提唱しています。
「実績はあるのに面接で落ちてしまう」「自分の成果を論理的に説明できない」という方は、以下の記事で解説している6つのステップをぜひ取り入れてみてください。
▶ 営業職の面接で実績を伝える「PROOFメソッド」完全ガイド | 内定を勝ち取る6ステップ
戦略5. 華々しい実績がない場合は「行動量」と「範囲」を数値化する
転職回数が多い方の中には、在籍期間が短すぎて、誇れるような実績数値（前年比〇〇%など）がないという方も多いでしょう。
その場合は、結果の数字ではなく、「取り組んだ事実（行動量）」や「任された規模（責任範囲）」を数値化すればOKです。
採用担当者は、数字を見ることで「どのくらいのレベルで仕事をしていたか」を具体的にイメージしたいだけだからです。
▼ 【職種別】短期離職でも書ける数値化のヒント
＼ 書類選考で落ちるのを防ぎたい方へ ／
転職のプロが、あなたの「受かる職務経歴書」を作成します！
「自分の強みがわからない」
「経歴の軸が見つからない」そんな悩みを持つ方へ。 転職回数が多い方の支援に強いアドバイザーが、無料で添削を行います。
「書類選考で落ちる」を回避！転職回数が多い人の職務経歴書作成マニュアル
転職回数が多いと、一般的に書類選考のハードルは高くなると言われています。
しかし、SQiL Career Agentの支援実績では、書き方を最適化することで書類通過率が2倍以上に改善した事例も多数あります。
採用担当者が不採用にする理由は、回数そのものではなく、書類から漂う一貫性のなさ（迷走感）です。これを払拭するテクニックを解説します。
フォーマットはキャリア式を選ぶ
ここが最大のポイントです。転職回数が多い場合、一般的な編年体式（時系列）で書くと、経歴が細切れに見えてしまい、続かない人という印象を与えます。
対してキャリア式は、職歴に関わらず、経験した職種・プロジェクト単位でまとめるため、一貫性をアピールできます。
▼ 【比較】編年体式 vs キャリア式
冒頭の要約で勝負を決める
採用担当者は1通の書類を数秒しか見ないこともあります。そのため、冒頭に200〜300字程度の経歴要約を入れ、そこで「一貫した軸」を提示することが必須です。
【要約文の改善例】
× 悪い例（ただの羅列）
大学卒業後、A社で営業、B社で事務、C社でカスタマーサポートを経験しました。現在はD社で働いています。◎ 良い例（軸を通す）
これまで5社にわたり、一貫して顧客の課題解決に従事してきました。営業職として培った提案力と、事務・サポート職で磨いた正確な事務処理能力を掛け合わせ、顧客満足度の向上と業務効率化の両面から貢献できることが私の強みです。
このように、職種がバラバラでも共通する強み（ポータブルスキル）で括ることで、読み手はあなたを多才な経験者として認識します。
「すぐ辞めるのでは？」を払拭する最強の回答術
面接官が転職回数の多い候補者に対して抱く「またすぐに辞めるのではないか？（定着懸念）」という疑念。 これを払拭し、逆に信頼に変えるための具体的な伝え方の型を伝授します。
3ヶ月で辞めた経歴も武器になる！「伝え方」の極意
短期離職の経歴がある場合、事実を隠したり、環境のせい（他責）にしたりするのはNGです。 重要なのは、「過去の事実」と「現在の意思」を分けて、ストーリーとして伝えることです。
▼ 成功者の回答例（Fact → Meaning → Future）
「おっしゃる通り、2社目は3ヶ月という短期間で退職いたしました」
「当時は『自分のやりたいこと』の軸が定まっておらず、ミスマッチを起こしてしまいました。しかし、その失敗があったからこそ、自分が本当に情熱を持てるのは『顧客の本質的な課題解決だ』と気づくことができました」
「だからこそ、今回はその軸に完全に合致する御社を志望しており、長く腰を据えて貢献したいと強く考えています」
このように、過去の失敗（短期離職）を「今の覚悟を決めるための必要なプロセスだった」と定義し直すことで、面接官の納得感は劇的に高まります。
NG回答 vs OK回答 ビフォーアフター
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「3ヶ月で辞めた理由、どう説明すればいい？」
「一貫性のない経歴を突っ込まれたら怖い」
そんな不安を解消します。
転職回数が多い方の支援実績豊富なプロが、あなたの経歴に合わせた「受かる回答」を一緒に作ります。✅ 短期離職のポジティブな伝え方を伝授
✅ 本番さながらの模擬面接で対策
次こそ終の棲家を見つける！長く働ける企業選びの極意
転職回数が多い人にとって、次の転職は絶対に失敗できない戦いです。条件が良いからという理由だけで選ぶと、またミスマッチを繰り返す可能性があります。
条件よりも「カルチャー（価値観）」で選ぶ
長く働ける会社（定着率が高い会社）を見つけるには、給与や待遇以上に企業の価値観と自分が合うかを確認することが重要です。
実際にSmartHRへ転職した鬼頭さんも、企業選びの軸として「変化を楽しめるカルチャーかどうか」を重視したことで、入社後の活躍に繋がりました。
入社前に必ず確認すべきホワイト企業チェックリスト
応募前や面接時に、以下のポイントを必ず確認しましょう。
業界平均と比較して極端に離職率が高くないか。
何をすれば評価されるかが明確か。ここが曖昧だと不満が溜まりやすい。
面接は企業があなたを評価する場であると同時に、あなたが企業を見極める場です。違和感を感じたら、その直感を信じることも大切です。
転職回数が多い20代・30代こそ「特化型エージェント」の使い分けが重要
転職回数が多い人が一人で活動するのは、地図を持たずに迷路に入るようなものです。
自分の経歴を客観的に編集し、企業が気にするポイントを先回りしてカバーするには、プロのサポートが不可欠です。
ただし、どこに登録しても同じではありません。 目的に合わせて使い分けることが成功の鍵です。
① SQiL Career Agent（スキルキャリアエージェント）
【転職回数が多い人の駆け込み寺】
大手エージェントで「紹介できる求人がない」と断られたり、機械的な対応をされたりした経験はありませんか？
当社は、営業職・SaaS業界に特化した、20代・30代向けの転職エージェントです。
② リクルートエージェント / doda（併用におすすめ）
【圧倒的な求人数で可能性を広げる】
「まずは数多くの求人を見たい」「自分が応募できる企業の総数を知りたい」という場合は、大手総合型エージェントの併用もおすすめです。
特徴： 求人数が業界トップクラス。未経験OKの求人も豊富。
負の転職ループから卒業し長く安心して働ける環境を手に入れるには
転職活動を始める前の最終チェックリスト
応募ボタンを押す前に、今のあなたの準備状況を確認してみましょう。 以下の項目にチェックが入らないまま進むと、また同じ理由で早期離職するリスクがあります。
もし一つでも不安な項目があれば、見切り発車せずにまずはご相談ください。 準備にかけた時間の分だけ、入社後の定着率は確実に上がります。
過去の回数は変えられないが、未来の評価は編集できる！
転職回数が多いことは、決して欠点そのものではありません。 何も対策せず、誤解されたまま選考に進めばハンデになりますが、自己分析と伝え方を整えれば、それは変化適応力という強力な武器に変わります。
20代後半から30代は、まだまだ巻き返せるどころか、ここからキャリアの伸び方を大きく変えられる後半戦のスタートラインです。
これまでの転職歴を、失敗してしまった過去として隠すのではなく、ここから強みに変えていくための素材として扱いましょう。
次の1社を、なんとなく応募する会社ではなく、ここで腰を据えて頑張っていきたいと心から思える会社にするために。
今日から一緒に、経歴の見直しと戦略づくりを始めていきましょう。
＼ 一人で悩まず、まずはプロに壁打ちを ／
転職回数が多い方の支援実績多数。
あなたの経歴を「強み」に変えるお手伝いをします。SQiL Career Agentが選ばれる3つの理由
よくある質問（FAQ）
Q1. 転職回数が多いと、大手企業への転職は無理ですか？
A. 無理ではありません。特にIT・Web系やSaaS業界の大手企業では、回数よりも成果や再現性を重視する傾向があります。一方で、伝統的なメーカーや金融機関は慎重に見られる場合があるため、業界選びと伝え方の戦略が重要です。
Q2. 職務経歴書で、短期間（数ヶ月）の職歴を隠してもバレませんか？
A. 隠すことは絶対にNGです。 入社手続き時の雇用保険被保険者証や源泉徴収票の日付から、ほぼ確実に発覚します。経歴詐称として解雇事由になるリスクがあるため、隠すのではなくどうポジティブに伝えるかに対策を集中しましょう。
Q3. 転職回数が多い人におすすめしない業界はありますか？
A. 年功序列が強い業界（公務員、銀行、老舗メーカーなど）や定型業務が中心の職種（一般事務など）は、定着性を最優先するため書類選考が厳しくなる傾向があります。
逆に成果主義の業界（IT、人材、不動産など）はチャンスが大きいです。
Q4. エージェントに登録を断られることはありますか？
A. 一般的なエージェントでは、転職回数が極端に多いと「紹介できる求人がない」と断られるケースがあります。しかし、SQiL Career Agentでは、回数だけで判断せず、一人ひとりの可能性を含めて面談を行いますので、安心してご相談ください。
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